Na úpatí hory směrem k Třebichovicím byla u potoka v hloubce dvou metrů v pleistocénní hlíně nalezena lidská lebka z doby kamenné. Spolu s lebkou byl odkryt také hnát nosorožce. Část kostry nosorožce byla vykopána také u Vinařic, v hloubce 5 metrů, ve spodních naplaveninách pod žlutkou.
Archeologický výzkumem jsou doložena dvě sídliště pravěkého člověka ze začátku mladší doby kamenné v údolí mezi Libušínem a Třebichovicemi. Jedná se o nálezy kamenných nástrojů, střepy hliněných nádob ve vrstvě a v ohništích, kde byli odkryty společně s dřevěnými uhlíky, vypálenou hlínou a kostmi pravěkých zvířat.
Ojedinělé nálezy dokládají osídlení údolí Vinařického potoka i v době bronzové, z níž pochází jednak lužický žárový hrob a z období kultury knovízské miska a dva koflíky. Od 70. let 19. století byli v Landově cihelně u Vinařic při těžbě nalézány kostrové hroby údajně obložené kameny s hliněnými i skleněnými nádobami a bronzovými a železnými šperky z doby stěhování národů. Jednalo se o předměty tak výrazné, že podle naleziště pojmenoval archeolog B. Svoboda jedno z období stěhování národů (časově zařazené do 5. století. Po Kr.) vinařickým stupněm.
V ranném středověku bylo správním centrem této části středních Čech hradiště u sv. Jiří nad Libušínem, o kterém kronikář Kosmas vypravuje, „Že Libuše velmi pevný hrad při lese, jenž se odtud až ke vsi Ztibecznu prostírá, ještě před svým zasnoubením s Přemyslem založila a dle svého jména Libušín nazvala“. Archeologické nálezy naznačují, že v časně slovanském období (7. stol. Po Kr.) mohl být na akropoli pozdějšího hradiště skutečně jakýsi kultovní okrsek spojený s s místním pramenem vody. V počátcích českého státu na přelomu 9. a 10 století bylo libušínské hradiště pohraniční pevností, střežící západní hranici území ovládaného Přemyslovci, v jehož středu ležely hrady Praha, Budeč a Levý Hradec. V této době byly jednou ze služebných osad i Vinařice s povinností dodávat na libušínské hradiště víno. Po rozšíření přemyslovského státu v roce v 10. století vojenský význam tohoto místa upadal a osídlení se postupně přesouvalo do údolí, kde vznikla stejnojmenná vesnice Libušín.
Středověké pohřebiště bylo také odkryto ve Vinařicích, v místech, kde „nad Koňským dolem“, při stavbě nové cesty na hřbitov v roce 1930. Původní nález osmi kostrových hrobů byl před zahájením soustavného výzkumu v roce 1935 rozšířen o nález hrobu se dvěma stříbrnými plátovanými záušnicemi. Soustavný výzkum pak odhalil dalších 32 hrobů datovaných podle nalezených mincích a podle bronzových záušnic do období první poloviny 11. století až první poloviny 12. století.
Co se osad a jejich vzniku v okolí hory týče, víme z písemných pramenů, že od 11. století je zmiňována osada Libušín, ze 13. století už jsou zmínky o Jemníkách, Knovízi, Ovnech (Humnech), Pcherách, Slaném, Smečně, Hnidousích (Švermov) a Vinařicích. Ve 14. století jsou poprvé zmiňovány vsi Kladno, Svinařov, Třebichovice, Saky a Hrdlív a od 15. století je jmenován Motyčín (Švermov. Rozdělov byl založen opatem Štěpánem Rautenstrauchem až roku 1780.
Naše hora nesla v prvních dochovaných psemných památkách název Ovny-Ovenská hora, nebo Humenský vrch, jako stejnojmenná ves Ovny, později zvaná Humny, dnes spojená s obcí Pchery. Název vrchu a později i vesnice je vysvětlován odvozením od staroslovanského slova oven=beran. Tuto domněnku potvrzují i dalsí názvy, které se v histori vrchu i obce objevují a sice Vuvny, Vuven nebo Vuvna. Název Vinařická horka nebo hora se začal, ještě společně s názvem Humenský vrch, užívat až na konci 19. století.
Až do husitských bouří patřily okolní vsi z velké části k majetkům církevním. Drobné místní šlechtě patřili jen z části, nebo je mněla propachtované.